發現年：1970s
引進年：1976（as Naproxyn by Syntex）
藥物編錄：非類固醇抗發炎用藥（Non-steroidal anti-inflammatory drug，NSAID）
主要用途：處理各式疼痛，輕微發燒或輕微發炎。
別名：Anaprox，Naprelan 及 Naprogesic
相關藥物：Aspirin，Ibuprofen（Advil）及 Celecoxib（Celebrex）
自從阿斯匹靈成為了效果顯著的消炎、止痛及退燒用藥之後，二十世紀中期科學家們便致力於找尋更多更有效的藥物。並致力於發現更安全、效率更好的抗發炎藥物，當然，這些藥物也要同時能避開對消化道及胃部刺激的副作用，免得像阿斯匹靈一樣消了炎，卻傷了胃。接著在二十年內，科學家們製造出了數千種的藥物並且一一的以小鼠進行試驗。因此發現了許多種具有活性的化合物就這樣被發現了，這些藥物包含了 phenylbutazolidin，indomethacin 及 piroxicam，可惜這些藥物仍舊對於消化系統產生刺激性。
其中的一項研究，便是以阿斯匹靈藥物結構為骨架去進行修飾，看看能否透過變更不同的方法來找到更佳的性質。其中有一項研究便發現，如果將水楊酸上面的羥基（－OH）置換成含氮的基團，也就是所謂的 anthranilic acid 衍生物，那麼仍舊可以保留阿斯匹靈大多數的優點（見下圖）。
Acetaminophen（Tylenol，普拿疼）、ibufenac 及 ibuprofen（Motrin 或 Advil）便是這樣出現的。其中 ibufenac（isobutylphenylacetic acid）在結構上包含了三個組成：(1) 醋酸（Acetic acid，藍色），(2) 一個苯環結構（紅色）以及 (3) 一個連接在苯環上的分支烷鏈（綠色，見下圖結構）。不過，雖然 ibufenac 這個藥物比阿斯匹靈的效果強上數倍，但對人體而言卻具有偶發性的肝毒性。因此科學家們就嘗試著將醋酸上面多接一個甲基（CH3，橘色），使其成為 propionic acid（丙酸），然後利用這個次單元合成出一個更安全的藥物，ibuprofen 便這樣誕生了。研究人員還發現，ibuprofen 這個藥物不但對消化道的刺激性大為降低，甚至在大量（每天服用超過 1 克）服用的狀況也不會產生肝毒性1。
雖然 ibuprofen 已經大幅的改善了許多止痛藥物的缺點也成功的開發出來，不過在精益求精的前提之下，各大藥廠開發更新的藥物似乎還是沒有停止的跡象，也因此發現了更多更有潛力的分子。在 1970 年早期，Syntex 藥廠（Syntex Co.，已在 1994 年被羅氏藥廠併購）則著手於製備 naproxen 這個藥物。這個藥物是以一個雙苯環系統，也就是以萘（naphthalene）為骨架，然後在其環上接上丙酸的取代基（結構如圖 1）2。研究發現當結構有了這樣的改變後，其效力比 ibuprofen 多了兩倍，此外，藥物的半生期（half-life）也變得較長（大約為 12 小時），這意味著長效型的止痛藥就此誕生，因為現在一天只要吃一顆就夠了。就在 1976 年 Naprosyn（俗名為 Aleve）這個藥物以非處方用藥被正式推出後不久，naproxen 年產值便高達了十億美金。
如今，由於藥物變得更加的安全、有效，也因此諸如 ibuprofen 及 naproxen 這類的藥物至今仍在世界上成為非類固醇抗發炎藥物而廣為使用。
參考文獻：
1. Int. J. Clin. Oract., Suppl. 2003, 135, 3-8;
2. J. Am. Pharm. Assoc. (Wash). 1996, NS36, 663-667.
3. Aspirin and Related Drugs 2004, 157-180.
4. J. Cardiovasc. Pharmacol. 2006, 47, S72-S75.
5. Drug Saf. 2006, 29, 119-132.
補充資料：
FDA 對消炎止痛藥 NAPROXEN 發布用藥警告
【大紀元2004年12月22日訊】（法新社華盛頓二十一日電） 美國食品藥物管理局（FDA）二十日晚間針對 naproxen（拿百疼）消炎止痛錠劑發布用藥警告，稍早國家衛生研究院已停止使用這種藥對可能導致老人痴呆症的病人進行臨床試驗。
Naproxen 是一種非類固醇消炎藥，它在消費市場有多家廠商出售不同名稱的藥品，包括拜耳出的 Aleve 及 Roche 出售的 Naprosyn 等。
國家衛生研究院昨天宣布，除非有進一步通知，它已中止 naproxen 及環氧化酵素 COX-2 抑制劑 celecoxib 的使用，後者是由輝瑞藥廠以 Celebrex 的名稱在市面銷售，國家衛生研究院用它們進行大規模的全國性老人痴呆症防治試驗。
試驗原本目的是要評估若長期使用這兩種藥對於七十歲以上，因有家人發生老人痴呆症而罹病機率較高，但目前並無症狀的人，在減少他們發生老人痴呆症危險度的功效。
調查的初步資料顯示一些証據指出，服用 naproxen 有增加心臟血管和腦血管疾病的危險性。
國家衛生研究院警告說，病人在藥房購買 naproxen 時，應小心遵照標籤指示服用，不能攝取 naproxen 超過十天。
資料來源：http://www.epochtimes.com/b5/4/12/22/n756404.htm