2006 年 3 月 22 日，由 Nathan Dinsdale 出版的《BIOMASS APPEAL》：「科學家們已經找到，迄今將遍及全球之植物中所發現屬自然界最豐富的糖類─葡萄糖，轉變成羥甲基糠醛（Hydroxy Methyl Furfural：HMF）的最有效方法。」羥甲基糠醛是種能被裂解成，目前產自石油之製品成分的化學物質。
圖1. Scientists have discovered the most effective method yet to convert glucose, found in plants worldwide and nature's most abundant sugar, to HFM, a chemical that can be broken into components for products now made from petroleum.
以低廉、無污染的可再生植物物料取代原油作為塑膠、燃料及其他大量工業與家用化學製品的基本來源，就眾多試圖付之實現的科學家而言，這是一項令人困窘的目標。
目前科學家們朝生物精煉廠（biorefinery）更邁進了一大步，《科學》（Science）期刊中的報導指出：「科學家們已直接將遍存於自然中的糖類，轉變成含極少量殘餘雜質之上述產品的替代來源。」
領導該項研究的資深撰文人，隸屬以美國太平洋西北國家實驗室（Pacific Northwest National Laboratory：PNNL）為據點之界面觸媒反應研究所（Institute for Interfacial Catalysis：IIC）的科學家 Z. Conrad Zhang 宣稱：「他們所達成的是別人一直無法的，也就是以高產量的方式，直接將葡萄糖轉變成燃料及聚酯等的主要構材。」
圖2. 將葡萄糖轉變為 HMF 生質燃料的 Z. Conrad Zhang 教授（圖片來源：http://iic.pnl.gov/images/staff/zhang.jpg）
上述構材被稱為代表羥甲基糠醛的 HMF。這是一種源自諸如葡萄糖及果糖的碳水化合物，因而被視為是以石油為基礎之化學製品的可望替代物。
於植物澱粉及纖維素中的葡萄糖是自然界最豐富的糖類。不過 Zhang 宣稱：「從葡萄糖獲得商業上可行的 HMF 產量，一直極具挑戰性。迄今，除低產量之外，也經常產生包括果糖酸（levulinic acid）等諸多不同的副產物，這使得淨化此些產品是不經濟的，而無法與以石油為基礎的化學製品相抗衡。」
圖3. 由 Levulinic acid 所衍生出來的化合物。
Zhang 及全來自美國太平洋西北國家實驗室的同僚 John Holladay 與 Heather Brown，能誘使葡萄糖產生多於 70% 及果糖近乎 90% 的 HMF，而僅餘留下微量的酸性雜質。
圖4. 由果糖轉變為 HMF 的反應機構。（圖片來源：http://en.wikipedia.org/wiki/Hydroxymethylfurfural）
為達成上述成果，他們在一種能分解果糖的溶劑中，以含有金屬氯化物作為觸媒的非酸性催化方式來進行實驗。該被稱為離子液體的溶劑，使金屬氯化物能將此些糖類轉變成 HMF。此外，離子液體提供了另一項益處，也就是可重複使用，因而不會像其他方法般產生廢水。
金屬氯化物是種歸屬於被稱為鹵化物之可溶於離子液體的物質。Zhang 宣稱：「就將果糖轉變成 HMF 而言，大體上金屬氯化物起相當大的作用。不過當葡萄糖是初始原料時，並不這麼有效。事實上，使葡萄糖直接進行轉變的諸多企圖皆產生很多雜質，以致於使用自然界比葡萄糖少見的果糖來著手進行較為簡易。」
使用能在各種溫度下試驗 96 種金屬鹵化物觸媒之高處理量的反應器，Zhang 及其團隊發現，在將葡萄糖轉變成含少量雜質之 HMF 的此類反應，於攝氏 100 度的低溫下進行時，顯然氯化鉻（chromium chloride）這種觸媒最為有效。
界面觸媒反應研究所所長兼美國德州大學（the University of Texas）材料化學講座的 J.M. White 表示：「依其見解，這是可再生能源競逐場上的一項突破性技術。該研究為基本觸媒反應技術，在新溶劑中開啟了門路。」
Zhang 宣稱：「該起作用的化學反應大部分依然不明。不過他懷疑，金屬氯化物觸媒是糖分子在經歷被稱為變旋現象（mutarotation：氫與羥基交換位置）之原子交換的期間起作用。」
圖5. 葡萄糖的變旋現象：可以看到葡萄糖結構上紅色的 OH 方向與綠色的 OH 方向進行互換。（圖片來源：http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/99/Mutarotation_glucose.jpg）
使該催化轉變得以進行的氫與羥基交換位置，是由在 William R. Wiley 環境分子科學實驗室（美國能源部所屬的國家科學用戶設施）進行的核磁共振所證實。Zhang 宣稱：「在此交換期間，糖分子展開。而關鍵是利用此展開方式，來進行氫化物轉移，透過這種轉移，葡萄糖被轉變成果糖。」
圖6. 葡萄糖（glucose）、果糖（fructose）及甘露糖（mannose）結構互變關係（圖片來源：http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/79/Glucose_Fructose_Mannose_Gleichgewicht.png）
Zhang 的下一步是使用離子溶劑及金屬鹵化物的多種組合來進行研究以瞭解，在降低分離及淨化成本的同時，能否提升源自葡萄糖的 HMF 產量。
中文原始翻譯：
http://mypaper.pchome.com.tw/news/peregrine/3/1290556262/20070712194227
http://www.pnl.gov/news/release.asp?id=255
譯者：peregrine 大大
（本文經過 peregrine 大大授權轉載）
原始報導：
ScienceDaily：Plastic That Grows On Trees? Fuel, Polyester And Other Chemicals From Biomass
原始文獻：
Metal Chlorides in Ionic Liquid Solvents Convert Sugars to 5-Hydroxymethylfurfural
Haibo Zhao, Johnathan E. Holladay, Heather Brown, Z. Conrad Zhang
Science 15 June 2007: Vol. 316. no. 5831, pp. 1597 - 1600
DOI: 10.1126/science.1141199
http://www.sciencemag.org/cgi/content/abstract/316/5831/1597
相關連結：
1. 長在「樹上」的塑膠
2. http://www.gate2biotech.com/fruit-fuel-of-future-1/
3. 簡體字資料：http://www.clas.ac.cn/fuwu/kb/gy/07-14.pdf