ScienceDaily — 秋天，是一個充滿彩色的季節：翠綠的樹葉會在此時染上紅色、黃色以及棕色。綠色的色彩會逐漸的消失，同時換上嶄新的其他色彩，這樣的顏色變化，在水果的成熟過程中也看得到。
圖1. The breakdown of chlorophyll in ripening apples and pears produces the same decomposition products as those in brightly colored leaves. These colorless decomposition products, called nonfluorescing chlorophyll catabolytes, are highly active antioxidants -- making them potentially very healthy. (Credit: iStockphoto/Vlado Janžekovi)
一組位在奧地利茵斯布魯克大學（University of Innsbruck）由 Bernhard Kräutler 率領的研究團隊進行了蘋果及梨子在成熟過程中，葉綠素（chlorophyll）崩解的量測實驗後發現了這些水果所製造出來的一些分解產物使他們如同換了顏色的樹葉般光鮮亮眼。研究人員將他們的研究結果發表在德國知名的應用化學期刊 ─ Angewandte Chemie ─ 上，並將這些多彩的變質產物稱為「nonfluorescing chlorophyll catabolytes（簡稱 NCC）」，這是一種具有高度抗氧化活性的物質，同時這種物質對人體的健康來說非常有幫助。
圖2. 葉綠素 a 與葉綠素 b 的化學結構
圖3. 葉綠素分解成 NCC 的路徑與 NCC 的結構
秋天那灑滿整座山頭的彩色樹葉也意味著每片葉子的生命即將走到盡頭，對植物而言，這是一場有計畫性的細胞死亡程序。在這一個過程中，葉綠素會逐漸消失，而葉綠素便是給予樹葉翠綠顏色的主要要素。長久以來，沒有人知道在這一個程序當中葉綠素究竟發生了什麼事。近幾年來，Kräutler 與他的研究團隊與在蘇黎世的植物學家 Philippe Matile 及 Stefan Hörtensteiner 等人才首次鑑定出了這些分解的物質：無色、極化的 NCCs，這是一種帶有吡咯環（pyrrole rings）結構的化合物，而這個結構在葉綠素與血紅素（heme）當中也能找到一樣的構造。
圖4. Pyrrole 結構（圖片來源：http://en.wikipedia.org/wiki/Image:Pyrrole.png）
現在，茵斯布魯克大學的研究人員檢驗了蘋果與梨子的果皮。生澀的水果通常是綠色的，因為他們含有葉綠素。而成熟水果的果皮與果肉中，NCCs 便取代了葉綠素的位置。對蘋果或梨子來說，這些 catabolytes 是一樣的，同時也與在果樹與水果當中所發現的一樣。「這便很清楚的說明了，對於樹葉的老化與水果的成熟來說，葉綠素分解的生化途徑只有一個。」Kräutler 這樣說到。
在分解程序中，當葉綠素從蛋白質復合物中被釋出時，便產生了 “光毒性（phototoxic）” 的影響：當受到光線刺激時，它會吸收能量並將其轉移其它物質當中。舉例來說，它可以將氧氣轉變成高活性且有害的型態。而研究人員發現，NCCs 在這邊則會扮演一個相對者的角色：因為它是一個強力的抗氧化劑，因此對植物而言，便操控了許多重要的生理作用。
圖5. 葉綠素 a 與葉綠素 b 對於日光的吸收光譜圖（圖片來源：http://en.wikipedia.org/wiki/Image:Chlorophyll_ab_spectra.png）
而對人類或是其他高等動物而言，NCCs 成為了飲食中常見的成分，而且在他們的系統中同樣的扮演重要的角色。其他在成熟水果的果皮中被鑑定出來的重要抗氧化物質還包含了黃酮類（flavonoids）化合物。因此俗語說「一天一顆蘋果可使醫生遠離（an apple a day keeps the doctor away）」這句話根據 Kräutler 的研究來說，還真有其事呢！
圖6. Bernhard Kräutler 教授（圖片來源：http://pc43-c726.uibk.ac.at/oci/people/en_bernhard_kraeutler.html）
Adapted from materials provided by John Wiley & Sons, Inc..
原始文章：
ScienceDaily：Ripe Fruit Contains Highly Active Antioxidants
原始論文：
Article: Colorless Tetrapyrrolic Chlorophyll Catabolites in Ripening Fruit Are Effective Antioxidants, Angewandte Chemie International Edition 2007, 46, 8699–8702, doi: 10.1002/anie.200703587
〔論文摘要〕