三聚氰胺（Melamine）我想應該是最近最被廣為人知的一個化學藥品吧！？過去到現在，鮮少有聽到什麼特殊化學結構的名字可以在新聞媒體上這樣天天曝光，而且讓無論是理科畢業或是文科畢業的人們都朗朗上口、聞之色變、逃之夭夭、破口大罵．．．的！
我相信很多人在看完新聞之後一定會上網想好奇的查一查「三聚氰胺」究竟是什麼？我也相信網路上到處都查得到三聚氰胺的基本物化、毒化性質。不過「三聚氰胺」長什麼樣子？除非讀者您本身剛好也在相關產業或是實驗室裡面才有機會一窺其神秘面紗，一般的民眾大概看都沒看過（不過應該都吃過了！
）。因此板主特地查了一下我們實驗室裡面究竟有沒有這一罐藥品，嘿嘿～剛剛好有！所以就拿出來拍幾張照片給大家看一下「三聚氰胺」的樣貌：
圖1. 由日本化學廠商「SHOWA」所購得的三聚氰胺，這是實驗用的試藥級化學品，不是食品，更不能當食品！
圖2. 我們把鏡頭拉近一些可以發現三聚氰胺粉末呈現乳白色，乍看之下真的很像奶精或是奶粉，如果混雜在天然奶製品當中真的是真假難辨！
圖3. 三聚氰胺（Melamine）的化學結構
如果進一步追查下去還會發現，2007 年美國有線電視新聞網 CNN 就曾經報導過有許多寵物的飼主發現自己的寶貝貓啊、狗啊的變得病奄奄，結果帶去獸醫師那邊一查發現不得了，原來是貓食跟狗食遭受三聚氰胺的污染導致貓咪或是狗狗的泌尿道內有結晶物沈澱而導致腎衰竭，這則消息在「每日科學（ScienceDaily）」也有報導過，詳情請看：
ScienceDaily：Cornell Details Effect Of Pet Food Contaminant, Melamine
－－ 摘要：ScienceDaily (Apr. 10, 2007) — Cornell College of Veterinary Medicine Dean Donald Smith joined a panel of experts at a U.S. Food and Drug Administration (FDA) March 30 press conference in Washington, D.C., to announce that both Cornell and the FDA had independently identified a contaminant called melamine in samples of recalled pet food and in suspect wheat gluten used in its manufacture. Melamine is a chemical used in plastics.
圖4. This electron microscope image shows crystals of the type found in the urinary tracts of cats affected by recently discovered pet food contaminants.
看完「每日科學」的報導之後，再回頭檢視現在台灣與中國的狀況，咦？有小朋友喝了相關產品之後發生 "泌尿道結石"！豈不是如出一轍嗎？但更讓我感到好奇的是：「為什麼三聚氰胺會在腎臟裡面結晶而導致腎衰竭？」進一步探討之後才瞭解，當初美國爆發寵物大量食用中國製的寵物食品後出現急性腎衰竭暴斃，FDA 便針對這些寵物進行解剖，接著醫生在這些寵物的腎小管（renal tubule）中發現許多不會溶解的白色結晶物質，進一步的分析之後才知道這些物質是三聚氰胺與三聚氰酸（cyanuric acid）的聚合物，而不是單純的三聚氰胺而已，其他成分還包含有 methylmelamine、ammeline 和 ammelide 這些物質。
圖5. 三聚氰胺與三聚氰酸形成結晶
但是問題來了，為什麼給寵物吃的食物裡面會有三聚氰胺這種東西？原來問題是出在這些從中國進口的小麥蛋白原料 － 麥麩（Wheat Gluten）的身上。
如果檢視三聚氰胺這個結構，大家一定可以發現結構中包含很多藍色的Ｎ符號（也就是氮原子），在傳統的蛋白質化學分析法中，這樣的物質會在檢測的過程中干擾氮成分的數值。這些不肖商人之所以會這樣做的好處就是讓商品在檢驗的過程中提高氮的含量數據，營造出一種「高蛋白」的錯覺。而 FDA 調查後發現，長久以來，中國的飼料製造商或原料供應商，習慣在動物飼料製造原料，如小麥蛋白與米蛋白中，添加三聚氰胺以誤導消費者，宣稱為含高蛋白質的營養產品。這些來自石化工業的有機化合物，雖然含有大量的氮元素，人體卻完全無法吸收，長期大量攝食，甚至會造成動物的腎臟病變，導致死亡！
看到這邊板主不禁要提醒大家：不是只有家中有小嬰兒、小朋友的家長要注意而已，如果家中有飼養寵物，而且視寵物為心肝寶貝的朋友們也要注意呀！
當然，在實驗室裡面工作的好處就是可以嘗試著自己去檢測食品中三聚氰胺的含量，不過為了不與國家實驗室所檢測出來的結果相互抵觸，因此我們已經將以下演出的內容做了情境上的修正與模擬，所以僅供大家參考。因為實驗室裡面剛好也有高效能液相層析儀（HPLC），所以接下來就示範一下在實驗室裡面是怎麼去分析食品中是否含有三聚氰胺的步驟，當然，是簡易版（因為我不是食科出身的）。
首先在這邊附上〔美國食品暨藥物管理局（FDA）提供的三聚氰胺檢測方法（Updated FCC Developmental Melamine Quantitation (HPLC-UV)）〕，有興趣的朋友可以前往閱讀。
為了簡化說明，因此板主只簡單的挑了幾個重點向大家介紹實驗室是怎麼做檢測的：
1. 當第一步當然是樣品的萃取與前處理（Sample Preparation/Extraction）：
主要是利用乙腈 (acetonitrile) / 水 (water) = 1 / 1 （也就是 50% / 50%）的混合液來針對樣品進行萃取，這個步驟必須要使用震盪器，如此才能將待測樣品與萃取液徹底混合。然後再用超音波儀器進行碎裂，之後進行過濾把雜質去除。
2. 再來是高效能液相層析儀參數設定（HPLC-UV Operating Parameters）：
管柱（Column）：Zorbax Rx C8 (retention is too high on C18 column)
（ＰＳ：FDA 的意思是如果用 C18 管柱來進行純化的話，三聚氰胺在管柱內的滯留時間會拉得太長，所以建議使用 C8 的管柱。但偏偏板主實驗室裡面只有 C18 的管柱，所以板主只好將就用！也請大家將就欣賞一下吧！畢竟小小一根 HPLC 管柱要價新台幣七、八萬，所費不貲，如果只是為了示範而砸錢下去，可能我就得回家吃自己了！因此跟大家說聲 Sorry～
）緩衝液（Buffer）：10 mM citric acid, 10 mM sodium octane sulfonate, adjusted to pH 3.0
移動相（Mobile phase）：85:15 buffer:acetonitrile
流速（Flow rate）：1.0 ml/min.
注射體積（Injection volume）：10 ml
管柱溫度（Column thermostat）：40 oC (column thermostatting is necessary for ion-pair separations)
偵測波長（Detection wavelength）：240 nm
偵測範圍（Spectral collection）：200 – 400 nm (look for lmax near 236 nm)
滯留時間（Retention time）：4.2 - 4.3 min. （這表示三聚氰胺在以上條件下，會在 4.2 ～ 4.3 分鐘的時候被分析出來）
執行時間（Run time）：10 min.
圖6. Melamine 以 HPLC 進行分析之後所得到的展延時間，約 4.2 ～ 4.3 分鐘便可被偵測到。（紅色線為含有三聚氰胺的標準品濃度；綠色線為待測貓食，並無三聚氰胺殘留，算是 passed！）（圖片來源：http://www.bodycotetesting.com/Category.aspx?ContId=13847&CatId=11233〈=1）
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※ 注意！以下的實驗內容並非按照 FDA 準則來一一進行操作，板主簡化了許多的步驟與程序，許多場景之情境與實物均為拍攝需求而設計之模擬狀況，因此所做出來的結果並不可信，也無公信力！一切相關標準請依照政府所公布的數據為基準。
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好！講了那麼多，板主也跟同事們討論了一下，我們也想知道將三聚氰胺放入我們的系統後會跑出怎麼樣的結果，所以二話不說便開始動手做，首先我們來看看 HPLC 的樣子：
圖7. HPLC 儀器外觀全圖。她由幾個部分所組成，包含溶液置放區、樣品置放及注射區、偵測主機（包含紫外光偵測、折射率偵測）、處理數據的電腦主機以及最重要的管柱（column）。
圖8. 這是我們使用的管柱。由於我們手邊沒有 FDA 手冊裡面寫的那一支管柱，所以就拿手邊現有的 C18 管柱來跑看看。（規格：Agilent HC-C18 5 um, 4.6 x 250 mm）
圖9. 配置三聚氰胺的標準樣品溶液（10 mM）。我們用左手邊那支玻璃的定量瓶來配製。
圖10. 配好樣品之後把樣品放在「樣品置放區」裡面的拖盤上。之後啟動儀器，開始吸取樣品溶液並注射到儀器之中。
圖11. HPLC 級乙腈溶劑。
圖12. 這是去離子水製造系統。
圖13. 接下來秤取「情境」三合一咖啡樣品 2 公克。（此樣品為模擬用）
圖14. 將乙腈溶劑與去離子水以 1/1 的比例配置的 50% 溶液量取 10 毫升。
圖15. 將乙腈/去離子水 50% 溶液 10 毫升加入樣品中。
圖16. 利用震盪器將樣品劇烈搖晃，使其完全溶解。
圖17. 以震盪器震盪完之後再以超音波儀器進行仔細的萃取。
圖18. 靜置沈澱之後取上清液以過濾器過濾後裝入樣品瓶中。
圖19. 過濾器近拍。
簡單的前置作業到這邊算是告一段落了，接下來就是把樣品打到 HPLC 當中進行檢測。至於經由儀器跑出來的結果會是如何？板主又該如何進行雙重檢測？在這邊暫時先賣個關子！
想知道後續的結果會是如何嗎？要記得隨時注意本格子的最新內容唷！ 
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自己動手做實驗的段落暫時告一段落，以下則附上板主在網路上查到的，由三聚氰胺製造出來的高分子（塑膠）產品。其實大多數朋友們所查到的「三聚氰胺樹脂（melamine resin）」是一種用在高分子工業中的原料，可以製造成所謂的「美耐敏」產品，由於它硬度高、耐磨、耐壓的特性，因此被廣泛的製成餐具、與傢俱產品。
圖20. 三聚氰胺（melamine）加上甲醛（formaldehyde），然後再進一步進行聚合反應便可形成美耐敏塑膠產品。
圖21. 由三聚氰胺樹脂製成的餐具
圖22. 由三聚氰胺樹脂製成的傢俱
在一般的使用條件下，這種容器材質是相當堅固耐用的，不過要注意不可以拿去微波加熱、或是裝著食物放進蒸籠、電鍋裡面蒸煮食物，不然可能會釋放出過量的三聚氰胺單體唷！（話說回來，我國小的時候也是使用這種材質的餐盤耶！科科～
）