聽到鴉片（Opioid）兩個字，科學家會聯想到嗎啡（Morphine）、海洛因（Heroin）、罌粟花（Papaver Somniferum）、止痛藥；人文學家會聯想到西元 1840 年（清光緒 20 年）的鴉片戰爭（Sino-British Opium War）、阿富汗、泰國金三角；但更多人會聯想到 "毒品" 兩個字。尤其近來台灣演藝圈有許多藝人吸食毒品的新聞正鬧著沸沸揚揚，讓人對於毒品這兩個字多少存在著某種程度的聯想與好奇。雖然這些藝人並沒有被查獲吸食嗎啡或是海洛因這類毒品，但卻也有某位女藝人經由毛髮與尿液的檢驗後發現吸食列為一級毒品的古柯鹼（Cocaine），其他諸如吸食安非他命、搖頭丸、大麻、K 他命等毒品的藝人更是不在少數。
當然，這些藝人吸食毒品的行為是好是壞？我們在此並不加以討論，在這邊我將把重點放在這些特殊化學物質的說明與介紹，畢竟這些毒品對人體的傷害與危害大家都耳熟能詳、到背如流了。我想一般人若非是化學或藥學相關系所畢業者，大概也很難一窺究竟吧！只不過有機化學本來就是一門相當深奧的化學，想藉由這一小篇文章就瞭解藥物是怎麼被製造出來也不是件容易的事情，所以還是奉勸大家「歹路不要走」！不然除了讓親人、朋友們傷心外，還會賠上自己的璀璨未來！
在此特別聲明：
1. 本文的說明中，必要的步驟筆者均會做修改，將一些關鍵步驟省略或跳過，以避免有心人士用其行惡；
2. 這些學術相關的研究均已發表於國際知名的期刊論文當中，在此純粹就學術上進行說明與討論；
3. 本人亦不會提供任何相關製備的說明與示範；
4. 根據中華民國法律，凡製造、運輸、販賣一級毒品者處死刑或無期徒刑，得並科新台幣一千萬元以下罰金；意圖販賣而持有一級毒品者處無期徒刑或十年以上，得併科七百萬元以下罰金。http://refrain.moj.gov.tw/html/page_10.php
5. 切勿以身試法！！
說到毒品，當然首推毒中之王－嗎啡了。嗎啡（Morphine）在近百年來一直是人類醫學史上最廣泛使用的止痛劑之一。同時他也是最著名的神經傳導物質。嗎啡是一種生物鹼（Alkaloids），在醫學與藥理學的應用上，嗎啡多半是用來消除因癌症所引起的極端疼痛，因此在癌症的疼痛控制上絕對少不了嗎啡這個藥物。在這邊要強調的是，其實只要遵從醫師正確的用藥方式，嗎啡於臨床上幾乎不會成癮。不過服用嗎啡的病人除了止痛外，一般會有以下的副作用：便秘、呼吸抑制、噁心、嘔吐、頭暈、錯亂、皮膚發癢、排尿障礙等等，但只要經過適當的處理一般都可以防治。嗎啡主要是透過鴉片精製而得到，而鴉片則是由罌粟花的果實（圖1）抽取得到的產物。
圖1a. 罌粟花
圖1b. 罌粟花田
然而鴉片最初在西方主要是用作醫學的麻醉用途，其字面上並無負面的含意。歷史上，馬克斯主義（Marxism）的創始人－卡爾·亨利希·馬克斯（Karl Heinrich Marx）－也曾說過一句名言：
「宗教是靈魂的鴉片。（Religion is the sigh of the oppressed creature, the heart of a heartless world, and the soul of soulless conditions. It is the opium of the people.）」
然而在吸食鴉片後，最初會有欣快感、接著無法集中精神、產生夢幻現象，最後導致高度心理及生理依賴性，因此逐漸的強烈危害到人體健康甚至動搖國家根本，故全世界各國均將鴉片類藥物列為一級管制藥品。
而「嗎啡」這一名詞是怎麼來的呢？就是因為嗎啡具有讓人感到如夢境一般的鎮痛效果，所以科學家就以希臘神話當中的夢境與睡眠之神－摩菲斯（Morpheus）的名稱將這種藉由麻醉式的鎮痛劑命名為嗎啡（Morphine）。
圖2a. 希臘神話中掌管夢境與睡眠之神－摩菲斯（Morpheus），圖片來源：http://www.emsb.qc.ca/laurenhill/science/morphine.html
您感到「Morpheus」這個字念起來很熟悉嗎？沒錯！這也是電影「駭客任務 The Matrix」中，那位拿藥丸給 Neo 吃，使 Neo 彷彿進入夢境般或從夢境般醒來而回到所謂「真實世界」的光頭男主角的名字。我想電影的作者在這位主角身上使用這個名詞也許或多或少都有「借喻」的意味包含在其中吧。
圖2b. 電影駭客任務中的 Morpheus（圖片來源：http://en.wikipedia.org/wiki/Morpheus_(The_Matrix)）
翻開有機合成文獻史可以發現，過去有不少化學合成領域的研究在探討如何以人工合成的方式進行嗎啡的製備，而這些研究的結果也都被刊載於國際知名的文獻期刊上 (1)。之所以會有這麼多的研究小組投入這領域的工作，不是因為利用學術工具來合成嗎啡可以獲取暴利，或是合成嗎啡來自己食用，而是因為站在「立體化學（Stereochemistry）」的角度而言，嗎啡具有著高度不對稱合成的空間結構。對於大自然來說，也許利用植物來合成具有這樣結構的工作並不困難，可是以人工合成的角度來說，可就充滿了極高的挑戰性，這也是為何這些文獻報告都可以登上具有相當知名度與影響力的期刊了。
圖3. 以上這些國際知名化學期刊都曾刊載過有關嗎啡的合成研究
然而嗎啡的結構究竟有多複雜？我們可以從圖 2 中看到嗎啡在結構上除了是由五個環（A、B、C、D 及 E 環）所組成之外，並在建構這五個環的同時還得導入一個四級碳原子中心（打「＊」號處），因此大大提升了化學合成的困難度。（圖 4 所示）
圖4. 嗎啡結構圖
在自然界中的植物中，嗎啡的生合成（biogenesis of morphine）是由二十個氨基酸之一的酪胺酸（Tyrosine）開始，透過一連串的生化反應最後得到。詳細的生合成路徑如下圖 5 所示 (2)：
圖5. 在罌粟花內進行的嗎啡生合成路徑圖
<待續>
參考文獻：
1.
(a) Parker, K. A.; Fokas, D. J. Org. Chem. 2006, 71, 449.
(b) Trost, B. M.; Tang, W.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14785.
(c) Trost, B. M.; Tang, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14542.
(d) Taber, D. F.; Neubert, T. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12416.
(e) Hong, C. Y.; Kado, N.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11028. For a review and other syntheses, see: Zezula, J.; Hudlicky, T. Synlett 2005, 388.
(f) Mulzer, J.; Durner, g.; Trauner, D.-C. D. 47; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003, 35, 2830.
2. Hesses, M. Alkaloids Nature's Curse or Blessing?; Wiley-VCH: New York, 2002, p274.